רי דראמונד נשוי ללד דראמונד כבר 23 שנה. אשת החלוצים פגשה את בעלה בבר בשנות ה -90 וכעת הם חולקים חמישה ילדים יחד.
רי ולד דראמונד חוגגים 24 שנה להיווסדם! אשת החלוצים שיתפה תמונה מיוחדת מחתונתם לחגוג.